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English(+)-Norcamphor-derived hydroperoxide has been employed in the asymmetric epoxidation of electron poor alkenes such as trans-chalcones and naphthoquinones. Optimization of the reaction conditions required the employment of n-BuLi/THF at -20degreesC to achieve ees up to 58%. The epoxide of vitamin K-3 has now been obtained with the best up to now reported value of enantioselectivity (51% ee).
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http://hdl.handle.net/11386/1058687| Titolo: | Enantioselective epoxidation of chalcones and naphtoquinones by (+)norcamphor-derived hydroperoxide |
| Autori interni: | LATTANZI, Alessandra SCETTRI, Arrigo |
| Data di pubblicazione: | 2004 |
| Rivista: | TETRAHEDRON-ASYMMETRY |
| Abstract: | (+)-Norcamphor-derived hydroperoxide has been employed in the asymmetric epoxidation of electron poor alkenes such as trans-chalcones and naphthoquinones. Optimization of the reaction conditions required the employment of n-BuLi/THF at -20degreesC to achieve ees up to 58%. The epoxide of vitamin K-3 has now been obtained with the best up to now reported value of enantioselectivity (51% ee). |
| Handle: | http://hdl.handle.net/11386/1058687 |
| Appare nelle tipologie: | 1.1.2 Articolo su rivista con ISSN |
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